Я не знаю как это можно сделать, мне кажется невозможно. Т.к. пользователь уходит из диалплана в момент помещения его в очередь... Хотя с другой стороны где-то проскакивала информация о том что во время ожидания пользователям предлагали развлечься викториной... только был ли это Asterisk, вот в чем вопрос.